Биологично - активни вещества в билките

Гликозидите са една от най - големите групи биологично - активни съединения с твърде разнообразна структура и много широко разпространение в растителния свят.

Молекулата им е изградена от две части захарна (гликон) и незахарна  (агликон или гении). Трудно разтворимите във вода агликони при свързване със захарите стават лесно разтворими във вода.

Химически се различават няколко типа гликозиди:

• О - гликозиди - в тях захарният компонент е свързан с хидроксилната група на агликона, като рутин, кверцитрин, робинии и др.
• С - гликозиди -  в тях връзката между агликона и захарта е чрез въглеродни атоми. Този тип гликозиди много трудно се хидролизират

Освен посочените две групи О- и С-гликозиди в растенията се срещат S- и N- rликозиди.

Химичният характер на агликоните е много различен. Те могат да бъдат алкохоли, феноли, киселини, полифеноли, лактони, отнасящи се към различни химични групи, например терпени, стероиди, хинони, иридоиди и др. Установени са и гликозиди с алкалоиди и сесквитерпенови лактони.

Захарната част може да бъде съставена от една или повече молекули монозахарид и в зависимост от това се различават монозиди, биозиди, триозиди и т.н.

Номенклатурата на гликозидите не е еднаква, но често се използва окончанието "-озид". Наред с това се употребяват и традиционни названия, като рутин вместо рутозид (флавонолов гликозид с агликон кверцетин и захарен компонент - биозата рутиноза, която е изградена от глюкоза и рамноза). В растенията най - често се срещат гликозиди, които са много по - трайни от агликозидите.

Гликозидите, които се съдържат в лечебните растения, в зависимост от химичната природа на агликона се разделят на няколко основни групи:

Фенолни гликозиди

Агликоните на тези гликозиди са феноли или фенолни киселини. От групата на фенолите най - често се срещат гликозиди на хидрохинона и флоротлуцина. От групата на фенолните киселини с най - голямо значение са производните на бензоената и хидроксиканелената киселина, например р-кумарова, кафеена, ферулова, салицилова, галова и др.

Освен гликозидно свързани фенолните киселини се срещат и свободни или под формата на депсиди. Елаговата киселина, която влиза в състава на някои хидролизиращи се танини, е депсид на галовата киселина. Тя има силно кръвоспиращо действие. Широко разпространена в растенията е и хлорогеновата киселина, която е депсид между кафеената и хиновата киселини.

Флавоноидни гликозиди

Агликоните им са флавони, халкони, аурони, изофлавони и др. Оцветени са от бледо жълто до жълто - оранжево. Тези пигменти са широко разпространени и се срещат почти във всички растения и растителни части.

Придават жълтата багра на много цветове, но се съдържат и в листата, корените и плодовете. Биологичната активност на флавоноидите се проявява в различни насоки.

Антрагликозиди

Агликоните им са производни на антрацена и в зависимост от степента на окисленост биват атрахинони, антрони и антраноли. Антрахиноните отдавна са познати като лаксативни и дори силно пургативни средства.

По - често срещаните антрахинонови гликозиди са производни на агликоните: хризофанол, алосемодин, франгулаемодин, реин, фисцион и др. Те се съдържат в корените на ревена, в корите на зърнастеца, в листата и плодовете на сената и др.

Кумаринови гликозиди

Те са производни на  γ-пирона, но могат да се разглеждат и като лактони на о-хидроксиканелената киселина или по - общо като фенилпропанови производни.

Основен представител е кумаринът, ядрото на който взема участие в структурата на всички кумаринови съединения от този тип. Различават се няколко основни групи: кумарини, изокумарини, фурокумарини и пиранокумарини. Като биологично - активни съединения имат разнопосочно действие.

Сърдечнодействващи гликозиди

Названието на тези гликозиди идва от тяхното специфично действие върху сърдечния мускул. Както по действие и терапевтично приложение, така и по строеж на агликоните те са много добре обособена група.

Агликоните имат стероидна структура и са подобни на половите хормони, жлъчните киселини и витамин D. По строеж се отнасят към две основни групи:

1. Карденолиди в листата на червения и вълнест напръстник, в надземната част на горицвета, боянката, момината сълза и др.
2. Буфадиенолиди в кукуряка, морския лук и дяволската уста

Сапонинови гликозиди

Те са безцветни вещества, най - често с добра разтворимост във вода и с хемолитична активност.

Агликоните на сапониновите гликозиди носят специфичното название сапогенини. В зависимост от химичната структура на сапонините се различават:

Стероидни сапонини

По химична структура са близки с половите хормони, сърдечните гликозиди, стеролите и имат еднакъв основен скелет с тях. Те имат голямо значение като изходна суровина за синтез на стероидни хормони и производни на кортизона. Най - подходящи за тази цел е диосгенинът.

Тритерпенови сапонини

Според броя на бензолните ядра, които изграждат молекулата им, те се делят на две групи - пентациклични и тетрациклични.

По - широко са разпространени пентацикличните, а повечето от сапонините, които се съдържат в лечебните растения, са от β-амиринов тип. Най - важните тритерпенови сапонини са: есцин (в конския кестен), сапорубин (в сапунчето), глициризин (в сладника), примуласапонин (в игликата) и др.

Тритерпеновите сапонини намират приложение в терапията предимно като отхрачващи средства.

Иридоидни гликозиди

Агликоните им най - често имат основен скелет, изграден от циклопентанов пръстен, кондензиран с γ-пирон. Тези съединения обикновено са със силно горчив вкус. Разпространени са изключително в двусемеделните растения.

Цианогенни гликозиди

При разпадането си под действието на специфични ензими тези гликозиди отделят циановодород. Те се намират в семената, но също и в листата и корените.

Тиогликозиди

Тези гликозиди съдържат сяра и под действието на ензими се разпадат, като отделят етерично масло, което силно дразни кожата и лигавиците.

Най - богати с тиогликозиди са черният синап, съдържащ синигрин, и други растения от семейство Кръстоцветни. Освен това те се съдържат и във видовете лук.